东吴在合肥之战中屡次进攻合肥却始终未能攻克的原因主要有以下几点：
合肥的战略地位：合肥地处淮河流域，是北方曹魏与南方东吴的交界地带，具有重要的战略意义。若东吴能攻克合肥，便能将防线前移，扩展战略纵深，有效抵御北方的军事压力，并为江南地区提供更坚实的防线12。
曹魏的顽强防守：合肥作为曹魏的重要防线，魏军在此地进行了顽强的防守。特别是在逍遥津之战中，张辽以少胜多，大败吴军，使得孙权险些被俘，此战之后，张辽名声大振，合肥的防守更加坚固34。
东吴的攻城能力不足：东吴军队擅长水战，但在攻城战方面能力不足。合肥城防坚固，东吴军队在攻城器械和战术上存在劣势，导致多次攻城失败5。
内部问题和外部压力：东吴在进攻合肥的过程中，不仅要面对魏军的防守，还要应对内部的瘟疫和兵力不足等问题。同时，北方的曹魏也在不断地对东吴施加军事压力，使得东吴难以集中全部力量攻克合肥6。
战术和指挥上的失误：孙权在合肥之战中的战术选择和指挥上存在失误，未能有效利用兵力和地形优势，导致攻城失败7。
综上所述，东吴在合肥之战中屡次未能攻克合肥，是由于合肥重要的战略地位、曹魏的坚固防守、东吴自身攻城能力不足、内部问题和外部压力以及战术指挥上的失误等多方面因素共同作用的结果。