在创作《启程的日子》（《旅立ちの日に》）的过程中，小嶋登校长确实遇到了一些挑战。最主要的困难之一是创作环境的压力。《启程的日子》最初是为学校的毕业典礼而创作的，而当时学校和教师们希望能为学生留下深刻的回忆，但要创作出既能传递感情，又能在典礼场合表现得恰到好处的作品并不容易。

小嶋校长和作曲家高桥浩美（时任音乐教师）为了找到正确的情感平衡，花费了相当长的时间打磨这首曲子。他们需要将毕业的离别情感与未来的希望融为一体，既要表达出离别的感伤，又要激励学生们勇敢迎接新的人生旅程。

此外，创作这类作品还面临着如何调动学生情绪、让所有人能共鸣的难题。最终，《启程的日子》在音乐结构上采取了容易演唱且情感真挚的形式，使其成为日本学校合唱中的经典。

这首歌在创作完成后，经历了广泛的传播，并被多次翻唱，成为许多毕业典礼上的必唱曲目，显示出它的巨大成功与感染力。