羅貝爾·吉斯卡尔在東征希臘的過程中遇到的挑戰主要包括：
地理和气候挑战：羅貝爾·吉斯卡尔和他的军队需要穿越复杂的地形和适应不同的气候条件，这对军队的行进和补给都构成了挑战。
敌对势力的抵抗：在征服南意大利的过程中，羅貝爾·吉斯卡尔面对了拜占庭帝国和其他当地势力的抵抗，这些势力试图阻止他的扩张。
军队的组织和纪律问题：根据第一次十字军东征的历史，羅貝爾·吉斯卡尔需要管理一支由不同背景和动机的人组成的军队，这可能导致组织和纪律上的问题。
后勤和补给问题：在长时间的军事行动中，确保军队的补给和后勤支持是一个重大挑战，尤其是在远离本土作战的情况下。
疾病和非战斗减员：军队在行军和战斗中可能会遭遇疾病和其他非战斗因素造成的减员，这对军队的战斗力和士气都有影响。
以上挑战是根据羅貝爾·吉斯卡尔的历史背景和第一次十字军东征的一般情况推断出来的。具体到他在東征希臘过程中的详细挑战，可能需要更深入的历史资料来进一步确认。罗贝尔·吉斯卡尔- 维基百科提供了关于羅貝爾·吉斯卡尔的基本信息，而第一次十字军东征- 维基百科则提供了十字军东征的一般历史背景。