刘勋在与孙策的对抗中最终失败的原因主要有以下几点：
孙策的智谋和策略：孙策运用了调虎离山之计，诱使刘勋离开庐江去攻打豫章郡的一个宗族，然后趁机攻取皖城。聊一聊“皖城之战”，孙权的一次进攻战的胜利 - 搜狐
刘勋的误判和不听忠言：刘勋没有听从刘晔的建议，刘晔曾警告刘勋上缭虽小，但城坚池深，攻难守易，若孙策乘虚而袭，刘勋将进退两难。刘晔简介-三国时期曹魏著名战略家 - 中国历史朝代人物
孙策的军事实力和行动迅速：孙策在得知刘勋求援黄祖后，迅速领兵迎战，大破刘勋与黄射的联军。孙策取庐江-细品《资治通鉴》之三国争霸 - 网易
刘勋的资源和给养问题：刘勋兵马虽多，但给养问题无法解决，这成为他的一个弱点。三国的庐江战局与江北孤镇皖城 - 中国历史研究院
孙策的个人魅力和领导力：孙策以其个人魅力和领导力，成功地统一了江东，而刘勋在这方面则显得不足。三国东吴的真正的奠基人小霸王孙策，最大失败就是英年早逝- 今日头条
综上所述，刘勋的失败是多方面因素的结果，包括孙策的高明策略、刘勋自身的决策失误、资源不足以及孙策强大的军事实力和领导力。